都市女孩安娜和交往四年的男友杰里米一起申请在波士顿高档社区购买豪宅。安娜原以为杰里米会向她求婚，但事与愿违，听从父亲的建议，她飞往爱尔兰首都都柏林。在那里，按照爱尔兰的传统习俗，闰年的2月29日，杰里米在都柏林参加一个医学会议时向安娜求婚。但飞机遭遇气流，不得不在威尔士卡迪夫紧急降落。安娜租了一艘船从卡迪夫到爱尔兰的丁格尔半岛。迷茫中，她决定暂住在当地青年德克兰经营的滨海酒店。第二天，德克兰同意开车送安娜去都柏林。一路上，两人互不喜欢，争吵不断。吵架过程中发生了很多趣事，汽车抛锚、暴雨、延误，甚至假装情侣住在农家乐。然而，在不断的摩擦中，这对命中注定的夫妻逐渐开始相互了解，慢慢产生了感情。2月29日终于到了，安娜的心会托付给谁？